IPA: cosa sono? Gli IPA in chimica e in medicina

Ogni volta che l’uomo brucia materiale organico, ad esempio accendendo una sigaretta, guidando un’auto e grigliando una fetta di carne vengono prodotti IPA, ovvero idrocarburi policiclici aromatici. Cosa rappresentano e perché sono così pericolosi?

La chimica degli IPA

Gli idrocarburi policiclici aromatici sono composti organici costituiti da anelli aromatici condensati (in genere da 2 a 7).

La struttura base degli IPA è il benzene, che presenta un solo anello aromatico, ibridazione sp2 e geometria planare. Dalla condensazione di due molecole di benzene si forma il naftalene; anch’esso con struttura ciclica planare, atomi di carbonio con ibridazione sp2 ciascuno con l’orbitale Pz parzialmente occupato. Due sono i modi per fondere un terzo anello alla struttura del naftalene:

1. Disposizione lineare degli anelli (da cui deriva l’antracene);

1. Disposizione angolata o ramificata (da cui si ottiene il fenantrene).

Gli IPA sono classificati in base al peso molecolare e al numero di atomi e comprendono quelli leggeri (2 – 3 anelli) e quelli pesanti (4-6 anelli), le caratteristiche degli IPA sono le seguenti:

• Solidi a temperatura ambiente;

• Elevato punto di fusione ed ebollizione;

• Bassa pressione di vapore;

• Solubili nei lipidi, insolubili in acqua.

Processi di produzione

Gli IPA si formano durante la combustione incompleta o la pirolisi di materiale organico (carbone, legno, rifiuti). Il meccanismo di produzione è piuttosto complesso e consiste nella ripolimerizzazione di frammenti di idrocarburo che si formano durante un processo detto cracking.

Le principali sorgenti da cui gli IPA originano sono:

• processi industriali vari (produzione di alluminio, acciaio, fonferie);
• inceneritori;
• riscaldamento domestico;
• traffico autoveicolare;
• incendi boschivi;
• fumo di tabacco;
• vulcani.

IPA e alimenti

Le vie di contaminazione alimentare sono due, ovvero ambientale e quella dovuta alla tecnologia di produzione. La contaminazione alimentare è causata dalla deposizione di percolato atmosferico, da suoli, mari e fiumi contaminati. La contaminazione per tecnologia di produzione è causata dai severi trattamenti termici a cui gli alimenti vengono sottoposti, ad esempio cottura ad elevate temperature.

Tossicità e cancerogenicità

Una volta inalati o ingeriti, gli IPA sono rapidamente distribuiti in tutti i tessuti, compresi quelli fetali. La prima reazione che avviene nell’organismo è l’ossidazione, finalizzata ad aumentare l’idrofilicità e facilitarne l’escrezione. Dalle osservazioni sperimentali è noto che affinché gli IPA siano cancerogeni devono avere una struttura costituita da quattro anelli condensati; infatti la condensazione rende più facile la reazione di epossidazione con la formazione di composti dotati di maggiore cancerogenicità.

La conversione metabolica degli IPA avviene nei sistemi microsomiali ossidativi, in cui sono presenti gli enzimi del citocromo P450. Tali reazioni danno luogo epossidi e diol – epossidi, capaci di generare specie reattive responsabili dell’attacco al DNA. Il prodotto di ossidazione provoca una distorsione nella doppia elica, compromettendone la funzione e promuovendo la fissazione dell’addotto in un’alterazione genetica stabile.

Roberta Miele

Webgrafia

• https://www.my-personaltrainer.it/alimentazione/idrocarburi-aromatici-policiclici.html

Bibliografia

• W.H. Brawn; T. Poon – Introduzione alla chimica organica – Edises.