Ogni volta che l’uomo brucia materiale organico, ad esempio accendendo una sigaretta, guidando un’auto e grigliando una fetta di carne vengono prodotti IPA, ovvero idrocarburi policiclici aromatici. Cosa rappresentano e perché sono così pericolosi?
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La chimica degli IPA
Gli idrocarburi policiclici aromatici sono composti organici costituiti da anelli aromatici condensati (in genere da 2 a 7).
La struttura base degli IPA è il benzene, che presenta un solo anello aromatico, ibridazione sp2 e geometria planare. Dalla condensazione di due molecole di benzene si forma il naftalene; anch’esso con struttura ciclica planare, atomi di carbonio con ibridazione sp2 ciascuno con l’orbitale Pz parzialmente occupato. Due sono i modi per fondere un terzo anello alla struttura del naftalene:
- Disposizione lineare degli anelli (da cui deriva l’antracene);
- Disposizione angolata o ramificata (da cui si ottiene il fenantrene).
Gli IPA sono classificati in base al peso molecolare e al numero di atomi e comprendono quelli leggeri (2 – 3 anelli) e quelli pesanti (4-6 anelli), le caratteristiche degli IPA sono le seguenti:
- Solidi a temperatura ambiente;
- Elevato punto di fusione ed ebollizione;
- Bassa pressione di vapore;
- Solubili nei lipidi, insolubili in acqua.
Processi di produzione
Gli IPA si formano durante la combustione incompleta o la pirolisi di materiale organico (carbone, legno, rifiuti). Il meccanismo di produzione è piuttosto complesso e consiste nella ripolimerizzazione di frammenti di idrocarburo che si formano durante un processo detto cracking.
Le principali sorgenti da cui gli IPA originano sono:
- processi industriali vari (produzione di alluminio, acciaio, fonferie);
- inceneritori;
- riscaldamento domestico;
- traffico autoveicolare;
- incendi boschivi;
- fumo di tabacco;
- vulcani.
IPA e alimenti
Le vie di contaminazione alimentare sono due, ovvero ambientale e quella dovuta alla tecnologia di produzione. La contaminazione alimentare è causata dalla deposizione di percolato atmosferico, da suoli, mari e fiumi contaminati. La contaminazione per tecnologia di produzione è causata dai severi trattamenti termici a cui gli alimenti vengono sottoposti, ad esempio cottura ad elevate temperature.
Tossicità e cancerogenicitÃ
Una volta inalati o ingeriti, gli IPA sono rapidamente distribuiti in tutti i tessuti, compresi quelli fetali. La prima reazione che avviene nell’organismo è l’ossidazione, finalizzata ad aumentare l’idrofilicità e facilitarne l’escrezione. Dalle osservazioni sperimentali è noto che affinché gli IPA siano cancerogeni devono avere una struttura costituita da quattro anelli condensati; infatti la condensazione rende più facile la reazione di epossidazione con la formazione di composti dotati di maggiore cancerogenicità .
La conversione metabolica degli IPA avviene nei sistemi microsomiali ossidativi, in cui sono presenti gli enzimi del citocromo P450. Tali reazioni danno luogo epossidi e diol – epossidi, capaci di generare specie reattive responsabili dell’attacco al DNA. Il prodotto di ossidazione provoca una distorsione nella doppia elica, compromettendone la funzione e promuovendo la fissazione dell’addotto in un’alterazione genetica stabile.
Roberta Miele
Webgrafia
Bibliografia
- W.H. Brawn; T. Poon – Introduzione alla chimica organica – Edises.
